Rangers

Sinh ở Livingston, Scotland, Wilson gia nhập đội trẻ Rangers và làm đội trưởng đội U19. Anh được dự đoán từ đầu rằng sẽ có một tương lai tươi sáng ở Ibrox (được so sánh với Alan Hansen), thậm chí thu hút được sự chú ý từ những đội bóng lớn trước khi anh có trận ra mắt.[2] Wilson đã từng được sử dụng trong vai trò cầu thủ dự bị nhưng không được sử dụng ở giai đoạn cuối mùa giải 2008-09, bao gồm cả trận chung kết cúp quốc gia Scotland 2009 gặp Falkirk.[3] Anh có trận ra mắt trong màu áo Rangers ở trận gặp Dundee United ở cúp Liên đoàn, chơi đủ 90 phút trong chiến thắng 3-1 hồi tháng 10 năm 2009.[4] Chỉ 1 tuần sau, anh trở thành cầu thủ trẻ nhất trong của Rangers từng ra sân ở cúp C1 khi ra sân từ đầu trong trận hoà 1-1 với Unirea Urziceni, khi mới 17 tuổi, 312 ngày.[5] Wilson ghi bàn đầu tiên cho Rangers trong chiến thắng 4-1 trước Hearts ở sân Tynecastle vào ngày 27 tháng 3 năm 2010.[6]

Wilson có tổng cộng 15 lần ra sân trong mùa giải 2009-10, và trở thành trái tim của hàng phòng ngự Rangers bên cạnh đội trưởng David Weir. Anh có danh hiệu vô địch Scotland đầu tiên sau khi giúp Rangers vô địch mùa giải 2009-10. Sau một mùa giải thành công, Wilson được trao giải thưởng cầu thủ trẻ Scotland xuất sắc nhất năm của Liên đoàn bóng đá Scotland và Cầu thủ trẻ Scotland xuất sắc nhất năm theo bình chọn của các nhà báo.[7] Anh cũng được bầu là cầu thủ trẻ của Rangers xuất sắc nhất năm theo bình chọn của người hâm mộ.[8]

Liverpool

Vào ngày 21 tháng 7 năm 2010, Wilson gia nhập Liverpool và ký hợp đồng 3 năm với mức giá khoảng 2 triệu bảng, sau đó có thể tăng lên thành 5 triệu bảng dựa vào số lần ra sân.[9]